Su inicio data de enero de 1970, y se realiza en el Parque El Patagual de la comuna de Olmué, denominada la Capital Folclórica de Chile.
Los ganadores del Festival del Huaso de Olmué han sido los siguientes:
I 1970 «Paisaje de valle verde» Autor e intérprete Sergio Vargas Valenzuela
II 1971 «Las tres Marías» Dúo hermanos León Autores: Carlos Miranda y Carlos White
III 1972 «Corazón, corazón» Huasos Colchagüinos Autor: Alejandro González
IV 1973 «Clarito» José Luis Hernández Autores: Blanca Tapia y Lautaro Campos
V 1974 «Los volantines del puerto» Conjunto Ecos de la Tradición Autor: Carlos Verdugo
VI 1975 «Por qué habís cambia’o tanto» Marco Antonio Cortés Autora:María E. Romo González
VII 1976 «Viva Chile» Jorge Cavada Autor: Luis Bahamondes Alvear
VIII 1977 «Veredita de Olmué» Sergio Lillo Autor: Jaime Atria
IX 1978 «Un rodeo a la chilena» Jorge Cavada Autor: Luis Bahamondes Alvear
X 1979 «Yerbatero montañés» Los Hermanos Morales de Lolol Autor: Pedro Yáñez Betancourt
XI 1980 «Canto al cantar» Chacareros de Paine Autor: Hugo Gómez Avendaño
XII 1981 «Dicen que tú me querías» Chacareros de Paine Autor: Leonardo Vargas
XIII 1982 «Romance del pescador» Reinaldo Moe y Los Parkas Autora: Yolanda Urrutia
XIV 1983 «Era el abuelo un campesino» Trío Azul Autor: Jaime Cerda
XV 1984 «Lunita del verde valle» Tito Manríquez – Margarita Alarcón y el dúo González Carrasco Hernaldo Autor: Benjamín Manríquez
XVI 1985 «De risa y llanto» Grupo Lafquén Autor: Luis Plaza Ibarra
XVII 1986 «Tonada de primavera» Los Surcadores del Viento Autores: Hugo Castillo Salinas y Eduardo Castro Urrutia
XVIII 1987 «Rosa nevada» Tito Manríquez y los Pregoneros del Alba Autor: Haroldo Roach Medina
XIX 1988 «Tan flaca como una espiga» Yayo Castro y Los Surcadores del Viento Autores: Hugo Castillo Salinas y Eduardo Castro Urrutia
XX 1989 «Maldita la suerte mía» Yayo Castro y Los Surcadores del Viento Autores: Hugo Castillo Salinas y Eduardo Castro Urrutia
XXI 1990 «Al cantor ausente» Los Afuerinos Autor: Héctor Morales Romo
XXII 1991 «Loceros de Pomaire» Mireya Pérez y Los Arrieros Autor: Hugo Lagos Arellano
XXIII 1992 «Falucho maulino» Cristián «Lolo» Díaz y Los Maulinos Autor: Pedro Plaza
XXIV 1993 «Valparaíso amigo» Estudiantina de La Chimba Autor: Pedro Plaza
XXV 1994 «Y aunque le dije mil veces» Sandra Ramírez y Las Voces del Monte Autora: Sandra Ramírez
XXVI 1995 «Buena la atajá» Grupo Lafquén Autor: Cecil González
XXVII 1996 «La fiesta del pescador» Voces del Río Autor: Ramón Lagos Mardones
XXVIII 1997 «La cueca del circo» Altamar Autor: Víctor Hugo Campusano
XXIX 1998 «Ayer cuando me dijeras» Marcela Moreira y Grupo El Arca Autor: José Cornejo Aliaga
XXX 1999 «Palomita de Melipilla» Los Cántaros Autora: Loreto Valenzuela Baudrand
XXXI 2000 «Por las cosas del amor» Los Huasos Hidalgos Autor: Luis Ignacio Bastarrica Molina
XXXII 2001 «Entre ranchera y tonada» Voces de Aysén Autor: Jorge Arturo Chávez
XXXIII 2002 «Voy navegando, navegando» Mito Manutoma Matoma y Mai Hiva Autor: Elías Llanos Canales
XXXIV 2003 «Nativa» Los Sayas Autor: Danny Rodríguez
XXXV 2004 «Viene tu fantasma» Autor e intérprete: Claudio González
XXXVI 2005 «María de La Pintana» Altamar Autor: Víctor Hugo Campusano —
XXXVII 2006 «Por los canales» Sergio Veas Muñoz y grupo Autor: Sergio Veas Muñoz
XXXVIII 2007 «Voy a cantar’e una cueca» Grupo Tradiciones Autores: Katherine Raggio y Javier Pérez
XXXIX 2008 «Luna, lunita de miel» Gabriel Betancur y Pedro Castillo Calbullanca Autor: José Gabriel Betancur Mora
XL 2009 «Arriba en la cordillera» Autor e intérprete: Patricio Manns
XLI 2010 No hubo competencia.
XLII 2011 «Ave de luz» Mario Rojas y músicos Autor: Mario Rojas
XLIII 2012 «Arriba quemando el sol» La Guacha Autor: Violeta Parra
XLIV 2013 «La viuda de Tenaún» Panchy Rojas y grupo Autor: Roberto Rojas Montepardo
XLV 2014 «Sube a nacer conmigo hermano» Silvestre Autores:Los Jaivas
XLVI 2015 «Chile llora melodías» Los Tricolores Autor: Sebastián Vega Ponce
XLVII 2016 «Nuestro amor será feliz» Voces de Aysén Autor: José Arturo Chávez Saldivia
XLVIII 2017 «Tras la huella del tiempo» Yayo Castro y Los Surcadores del Viento Autor: Eduardo Castro Urrutia
XLIX 2018 «Zambos caporales»5? Winston Moya y Vendaval Autor: Winston Moya Reyes
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