Si en la versión pasada de la Copa Chile, fueron los Caturros quienes desplumaron al Chuncho. En esta versión 2009-2010 el turno fue para los quillotanos. Definitivamente a los azules no les va bien con los equipos de la quinta región, si a esto le sumamos el empate en calidad de visita que rescató Everton en el nacional este fin de semana recién pasado.

73 minutos de buen futbol, sorpresa y calidad mostró San Luis de Quillota en el encuentro de ésta noche por Copa Chile frente a Universidad de Chile. si hasta los 73 por que fue ahí donde marco el Hormona Gómez el primer tanto del encuentro que favorecía a la U. Luego de este tanto la U dominó durante 10 minutos en los cuales alcanzó a anotar una segunda diana a través de un buen remate de Manuel Villalobos en los 83 minutos.

Con dos goles en contra y con los gritos del entrenador Diego Osella, los canarios sintieron el golpe y cinco minutos después Mario Pierani marca el primer descuento luego de agarrar un desviado tiro libre que convierte en gol. Esto no sació la sed de los canarios y siguieron buscando el empate, el cual llegó a los 91 minutos por medio de un cabezazo de Alexis Flores. La jugada no solo dejó un gol si no que también dejó un lesionado, el “Colocho Manuel Iturra” salió gravemente lesionado luego de cabecear una pelota y caer mal sobre su pie de apoyo.

Apenas se reanudó el partido, el árbitro marcó el fin del encuentro, dictando que todo se definiría desde los doce pasos.

Para San Luis convirtieron el goleador Mario Pierani,  Alejandro Escalona, Alexis Flores, Gerson Martínez y definió todo Carlos López.
Para La U patearon: Rodrigo Rivera quien desperdició tras elevar, Pepe Díaz, Villalobos y Pinto.
La cara de los azules era de fracaso total, habían subestimado a los quillotanos y estos habían demostrado que los partidos no se ganan con números o estadísticas.  Luego de haber pensado que tenían el partido asegurado y que seguían avanzando en Copa Chile, los azules volvieron sin nada a Santiago y con el orgullo herido.

La jornada no fue favorable para los equipos de primera en otro gran encuentro San Felipe eliminó a O’Higgins de Rancagua por 2 a 1.  Para los aconcagüinos anotaron Daniel Araos a los 40 minutos del primer tiempo y Ángel Vildozo a los 2 minutos del complemento. El descuento celeste lo marcó Santiago Gentilatti a los 42 minutos del primer lapso.

Cobreloa sucumbió ante Deportes Antofagasta tras caer 2 a 1. Fueron los Loinos quines abrieron el marcador a los 11 minutos del primer tiempo con tanto de Eduardo Vargas. Lo empató Francisco Huaiquipán a los 47 minutos del complemento y abrochó el encuentro para los Pumas, Ángelo González.

Municipal Iquique empató 2 a 2 con San Marcos de Arica y se definió todo desde los doce pasos, la lotería de los penales fue para Iquique por 6-5.